В интервью журналу Vanity Fair Кайли Дженнер рассказала о своих планах на будущее. Во время беседы с журналистом Нейтом Фриманом она затронула тему своих отношений с Тимоти Шаламе, отметив его публичные признания в любви на церемониях Critics Choice Awards и «Золотой глобус». Бизнесвумен призналась, что намерена посвятить оставшуюся часть двадцатых годов развитию своего дела и путешествиям с детьми. Главным заявлением стало её желание завести ещё одного ребенка. Это признание стало одним из самых значимых моментов откровенного разговора, где Кайли впервые проявила заметное смущение.